Il Palio della Balestra tra Gubbio e Sansepolcro (Arezzo) si svolge l'ultima domenica di maggio, in Piazza Grande.
Viene organizzato dalla Società Balestrieri della Città di Gubbio, nel quadro delle feste in onore del Patrono S.Ubaldo.

La Balestra, citata per la prima volta in Italia ufficialmente in documenti del Concilio Laterano II° nell'anno 1139 che la definì "micidiale", fu un'arma da guerra molto efficace e per questo fu interdetta dai Papi e da Vescovi. Con l'avvento della polvere da sparo, nella seconda metà del 1400, la Balestra perde interesse come arma, ma acquista interesse come strumento di gara.
Il suo fascino, a Gubbio, ha spinto molti giovani fin dal sec. XV a gareggiare fra loro nel tiro a bersaglio con la balestra.
Il più antico documento dove si parla del Palio della Balestra è datato 16 maggio 1461: "…la domenica se balestrò el palio…". Ulteriori citazioni sia hanno nel 1508 e nel 1539.
Il Palio più antico di cui si ha notizia è quello del 1594 vinto da Andrea Beccafico e Annibale Biscaccianti (secondo).

La gara consiste nel centrare il bersaglio ("Tasso") con una freccia scagliata da una distanza di 36 metri.
Fa da cornice al Palio il torneo storico con figuranti in costume.
I rapporti tra Gubbio e Sansepolcro, le due città dove il tiro con la Balestra si è praticato ininterrottamente fino ai giorni nostri, hanno origini antichissime e sono documentati a partire dal 1619, anno in cui i balestrieri di Sansepolcro invitarono quelli di Gubbio, secondo un usanza senz'altro anteriore, al Palio di S. Egidio.
L'anno precedente, il 18 maggio 1618, in occasione della visita a Gubbio del giovanissimo e sfortunato Principe Federico Ubaldo Della Rovere (1605-1623), ultimo erede dei Duchi di Urbino "…si tirorno le balestre secondo il sollito e il Sig. Principe stette alla finestra del Palazzo e finito che fu di tirare, callò a basso e volse vedere le balestre et il modo del tirare": evidentemente il Palio era già una tradizione!

Il documento più antico finora ritrovato, in cui siano state elencate le regole da osservare nel tirare con la Balestra nella Festa del Protettore S.Ubaldo è del 1650, ma in questo si fa riferimento a regolamenti precedenti.
Un nuovo Statuto che regolamenta il "giuoco delle Balestre" è datato 1729.
Ulteriori chiarimenti sono aggiunti nel 1748 e nel 1925.
Nel 1971 l'Associazione dei Balestrieri di Gubbio ha redatto lo Statuto Sociale della Società rielaborando i vecchi Statuti.
Il 9 gennaio 1999 lo Statuto viene ancora modificato ed adattato alle esigenze dei tempi moderni.
Vincitori del Palio della Balestra di Gubbio nell'ultimo mezzo secolo:
1946 Tullio Fabbri (Gubbio)
1947 Luigi Batti (Sansepolcro)
1948 Giuseppe Pierucci (Gubbio)
1949 Luigi Batti (Sansepolcro)
1950 Elvio Barbetti (Gubbio)
1951 Giuseppe Maria Rossi
1952 Romeo Parronchi (Gubbio)
1953 Luigi Casagrande (Gubbio)
1954 Giuseppe Morotti (Gubbio)
1955 Rosmildo Guidobaldi (S.Sepolcro)
1956 Omero Neri (Gubbio)
1957 Franco Filippo Marchetti
1958 Giuseppe Faramelli
1959 Luigi Fabbri (Sansepolcro)
1960 Franz Angeletti (Gubbio)
1961 Aleardo Guidobaldi (Sansepolcro)
1962 Aleardo Guidobaldi (Sansepolcro)
1963 Francesco Franceschini (S.Sepolcro)
1964 Il Palio non si è disputato
1965 Francesco Franceschini (S.Sepolcro)
1966 Gianfranco Gavirati (Gubbio)
1967 Bruno Brugnoni (Sansepolcro)
1968 Dante Barbetti (Gubbio)
1969 Luigi Minelli (Gubbio)
1970 Gianfranco Gavirati (Gubbio)
1971 Paolo Massi (Sansepolcro)
1972 Mario Tricca (Sansepolcro)
1973 Carlo Mariotti (Gubbio)
1974 Averardo Martinelli (Sansepolcro)
1975 Alessandro Cipiciani (Gubbio)
1976 Alessandro Cipiciani (Gubbio)
1977 Gianfranco Procacci (Gubbio)
1978 Averardo Martinelli (S.Sepolcro)
1979 Dario Casini (Sansepolcro)
1980 Mario Gherardi (Sansepolcro)
1981 Ubaldo Orlandi (Gubbio)
Mario Gherardi (Sansepolcro)
1982 Giancarlo Grasselli (Gubbio)
1983 Franco Trappoloni (Sansepolcro)
1984 Franco Carletti (Gubbio)
1985 Franco Carletti (Gubbio)
1986 Claudio Mancini (Gubbio)
1987 Alfredo Costi (Gubbio)
1988 Francesco Costi (Gubbio)
1989 Moreno Meozzi (Sansepolcro)
1990 Giampiero Bicchielli (Gubbio)
1991 Duilio Chimenti (Sansepolcro)
1992 Moreno Meozzi (Sansepolcro)
1993 Dario Casini (Sansepolcro)
1994 Francesco Alessandrini(S.Sepolcro)
1995 Mario Pancrazi (S.Sepolcro)
1996 Alessandro Cestelli (S.Sepolcro)
1997 Franco Brugoni (S.Sepolcro)
1998 Moreno Meozzi (S.Sepolcro)
1999 Alessandro Gherardi (S.Sepolcro)
2000 Alessandro Gherardi (S.Sepolcro)
2001 Mario Baciotti (Gubbio)